Zakład Chemii Komponentów Kwasów Nukleinowych

dr hab. Michał Sobkowski

Kierownik Zakładu

msob@ibch.poznan.pl
tel. wew. 1182

 

mgr inż. Tomasz Modrzyński
doktorant 

Doktoranci

Pracownicy techniczni

dr Grzegorz Framski

starszy specjalista chemik

dr Dagmara Baraniak

adiunkt

dr hab. Tomasz Ostrowski

profesor instytutu

dr Joanna Romanowska

adiunkt

mgr Justyna Gołębiewska

asystent

Pracownicy naukowi

  • J. Golebiewska, J. Stawinski: „Reaction of Boranephosphonate Diesters with Pyridines or Tertiary Amines in the Presence of Iodine: Synthetic and Mechanistic Studies”, J. Org. Chem., 85, 4312-4323, 2020. 

  • J. Romanowska, K. Kolodziej, M. Sobkowski, M. Rachwalak, T. Jakubowski, J. Golebiewska, A. Kraszewski, J. Boryski, A. Dabrowska, J. Stawinski: „Aryl H-phosphonates. 19. New anti-HIV pronucleotide phosphoramidate diesters containing amino- and hydroxypyridine auxiliaries”. Eur.J.Med.Chem. 164:47-58, 2019. 

  • J. Golebiewska, M. Rachwalak, T. Jakubowski, J. Romanowska, J. Stawinski: „Reaction of Boranephosphonate Diesters with Amines in the Presence of Iodine: The Case for the Intermediacy of H-Phosphonate Derivatives”, J. Org. Chem., 83, 5496-5505, 2018.

  • Szymanska-Michalak, D. Wawrzyniak, G. Framski, J. Stawinski, J. Barciszewski, A. Kraszewski: „New antiglioma zwitterionic pronucleotides with an FdUMP framework”, Eur. J. Med. Chem., 144, 682-691, 2018.

  • M. Materna, J. Stawinski, A. Kiliszek, W. Rypniewski, M. Sobkowski: „Oxyonium phosphobetaines - unusually stable nucleophilic catalyst-phosphate complexes formed from H-phosphonates and N-oxides”, RSC Adv., 6, 14448-14451, 2016. 

  • Z. Jahnz-Wechmann, G. Framski, P. Januszczyk, J. Boryski: „Bioactive fused heterocycles: Nucleoside analogs with an additional ring”. Eur. J. Med. Chem. 97, 388-396, 2015.

  • M. Sobkowski, A. Kraszewski, J. Stawinski: „Recent Advances in H-Phosphonate Chemistry. Part 1. H-Phosphonate Esters: Synthesis and Basic Reactions”, „Part 2. Synthesis of C-Phosphonate Derivatives”, Topics in Current Chemistry, 137-177 & 179-216, 2015.

  • J. Romanowska, M. Sobkowski, A. Szymanska-Michalak, K. Kolodziej, A. Dabrowska, A. Lipniacki, A. Piasek, Z. M. Pietrusiewicz, M. Figlerowicz, A. Guranowski, J. Boryski, J. Stawinski, A. Kraszewski: „Aryl H-phosphonates 17: (N-Aryl)phosphoramidates of pyrimidine nucleoside analogues and their synthesis, selected properties, and anti-HIV activity”, J. Med. Chem. 54, 6482-6491, 2011.

  • M. Sobkowski. „Chemistry and stereochemistry of internucleotide bond formation by the H-phosphonate method”, New J. Chem. 34, 854-869, 2010.

  • J. Boryski: „Reactions of Transglycosylation in the Nucleoside Chemistry”, Current Organic Chemistry, 12, 309-325, 2008.

  • G. Framski, Z. Gdaniec, M. Gdaniec, J. Boryski: „A reinvestigated mechanism of ribosylation of adenine under silylating conditions”. Tetrahedron, 62, 10123-10129, 2006.

  • J. Boryski: „Regioselectivity and Mechanism of Transpurination Reactions in the Guanine Nucleosides Series”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 649-652, 1997.

  • J. Jankowska, M. Sobkowski, J. Stawinski, A. Kraszewski: „Studies on aryl H-phosphonates. 1. An efficient method for the preparation of deoxyribo- and ribonucleoside 3'-H-phosphonate monoesters by transesterification of diphenyl H-phosphonate”, Tetrahedron Lett. 35, 3355-3358, 1994. 

  • J. Stawinski, A. Kraszewski: „How to get the most out of two phosphorus chemistries. Studies on H-phosphonates”, Acc.Chem.Res., 35, 952–960, 2002.

  • J. Boryski, B. Golankiewicz, E. De Clercq: „Synthesis and Antiviral Activity of Novel N-Substituted Derivatives of Acyclovir”. J. Med. Chem., 31, 1351-1355, 1988.

  • P.J. Garegg, I. Lindh, T. Regberg, J. Stawinski, R. Stromberg, C. Henrichson: „Nucleoside H-phosphonates. III. Chemical synthesis of oligonucleotides by the hydrogenphosphonate approach”. Tetrahedron Lett. 27, 4051-4054, 1986.

  • R. Crea, A. Kraszewski, T. Hirose, K. Itakura: „Chemical synthesis of genes for human insulin”, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 75, 5765–5769, 1978.

  • K.J. Marians, R. Wu, J. Stawinski, T. Hozumi, S.A. Narang: „Cloned synthetic lac operator DNA is biologically active”, Nature, 263, 744–748, 1976.

Wybrane publikacje

  • Chemiczna architektura fluorowanych analogów dimerów nukleozydów zawierających łączniki 1,2,3-triazolowych o potencjalnym zastosowaniu w biologii molekularnej i medycynie. Grant NCN SONATA 15 (2019/35/D/NZ7/03637), kierownik: dr Dagmara Baraniak

  • Eksploracja drugiej generacji analogów nukleotydów zawierających fosforosulfeno- lub fosforoselenoamidy jako nowe motywy strukturalne. Grant NCN PRELUDIUM 16 (2018/31/N/ST5/03589), kierownik: mgr Justyna Gołębiewska

  •  

Projekty badawcze

  • chemia bioorganiczna,
  • chemia fosforoorganiczna,
  • stereochemia,
  • mechanizmy reakcji,
  • nukleozydy,
  • nukleotydy,
  • analogi nukleozydów,
  • analogi nukleotydów,
  • synteza nukleozydów,
  • pronukleozydy,
  • pronukleotydy,
  • oligonukleotydy,
  • kwasy nukleinowe,
  •  nukleozydy acykliczne,
  • nukleozydy 1,2,3-triazolu,
  • aktywność antywirusowa,
  • aktywność antynowotworowa,
  • oddziaływania enzym-substrat,
  • transglikozylacja,
  • pronukleotydy anty-HIV,
  • pronukleotydy antynowotworowe,
  • H-fosfoniany,
  • stereochemia fosforu 

Chemia nukleotydów

  • badania podstawowe nad metodami syntezy, właściwościami chemicznymi i fizykochemicznymi H-fosfonianów ze szczególnym uwzględnieniem H-fosfonianów nukleozydów  i ich analogów

  • projektowanie i synteza nowych związków nukleotydowych (np. pronukleotydów) o potencjalnej  aktywności przeciwwirusowej (np. anty-HIV) lub przeciwnowotworowej

  • badania ścieżek metabolicznych pronukleotydów w różnych środowiskach chemicznych i fizjologicznych

  • chemia i stereochemia P-chiralnych analogów nukleotydów

  • kataliza wewnątrzcząsteczkowa w stereospecyficznej syntezie wiązań internukleotydowych

Chemia nukleozydów

  • poszukiwanie nowych podejść syntetycznych w syntezie zasad kwasów nukleozydowych i nukleozydów (kontrolowana degradacja, przegrupowania);

  • synteza i charakterystyka analogów nukleozydowych o potencjalnej aktywności biologicznej, głównie analogów pirymidyny i puryny, pochodnych 1,2,3-triazolu, acyklonukleozydów, 2’-C-alkilorybonukleozydów i 2’,3’-dideoksynukleozydów;

  • synteza i aktywność biologiczna analogów dinukleozydomonofosforanów, w których wiązanie internukleotydowe zastąpiono układem 1,2,3-triazolowym;

  • badania mechanizmu i możliwości aplikacyjnych reakcji transglikozylacji;

 

Tematyka badawcza

Słowa kluczowe

prof.dr hab. Jerzy Boryski

profesor

prof. dr hab. Adam Kraszewski

profesor

prof. dr hab. Jacek Stawiński

profesor

Działalność badawcza

Profesorowie afiliowani

Współpraca

Instytut Chemii Bioorganicznej Polskiej Akademii Nauk
ul. Z. Noskowskiego 12/14
61-704 Poznań
tel centrala: (+48) 61 852 85 03
fax: (+48) 61 852 05 32
e-mail: ibch@ibch.poznan.pl

Sekretariat Dyrektora, tel: 61 852 89 19

Adres